Dekarboksylacja
Dekarboksylacja to reakcja chemiczna polegająca na usunięciu grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych, ich soli lub estrów. W wyniku tej reakcji wydziela się dwutlenek węgla (CO2), a proces ten najczęściej zachodzi dzięki działaniu enzymów. W kontekście syntezy chemicznej można wymienić reakcje Hunsdieckera, Simoniniego i Kochiego jako przykłady dekarboksylacji.
Reakcje dekarboksylacji ketokwasów odgrywają kluczową rolę w degradacji aminokwasów w procesach fermentacyjnych oraz rozkładzie tlenowym w środowisku naturalnym.
Dekarboksylacja fermentacyjna
Jednym z przykładów dekarboksylacji jest proces fermentacji alkoholowej, w którym wydziela się dwutlenek węgla. Towarzyszy mu utlenianie, a produktem tej reakcji jest aldehyd octowy.
Dekarboksylacja tlenowa
W przypadku dekarboksylacji tlenowej, biosynteza acetylo-CoA to istotny proces. W reakcji tej, obok pirofosforanu tiaminy, bierze udział kwas liponowy, co umożliwia odczepienie atomów wodoru. Ostatecznym produktem jest czynny octan (koenzym A). Reakcja można przedstawić w następujący sposób:
kwas pirogronowy + CoA-SH + NAD → czynny octan + CO2 + NADH + H+
Oksydacyjna dekarboksylacja pirogronianu
Oksydacyjna dekarboksylacja pirogronianu, przeprowadzana przez kompleks enzymatyczny zwany dehydrogenazą pirogronianową, zachodzi w macierzy mitochondrialnej. W tym procesie pirogronian traci CO2 i utlenia się do acetylo-S-CoA. Proces jest nieodwracalny, co oznacza, że acetylo-S-CoA nie może być substratem glukoneogenezy, ponieważ nie można go przekształcić z powrotem w pirogronian.
Przykłady dekarboksylacji aminokwasów
Dekarboksylacja aminokwasów jest kolejnym istotnym aspektem tej reakcji chemicznej, przyczyniającym się do wielu procesów biochemicznych w organizmach.