„`html
1,3,5-Trinitrobenzen (TNB)
1,3,5-Trinitrobenzen to organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, będący trinitrową pochodną benzenu o właściwościach wybuchowych. Posiada dwa izomery podstawienia: 1,2,3-trinitrobenzen oraz 1,2,4-trinitrobenzen. Mimo dobrych parametrów detonacyjnych, nie jest szeroko stosowany jako materiał wybuchowy.
Otrzymywanie
Otrzymywanie TNB poprzez nitrowanie benzenu wymaga ekstremalnych warunków, co skutkuje niską wydajnością. Zamiast tego, efektywniejsze metody to:
- Utlenianie pochodnych TNB, takich jak trotyl, do kwasu 2,4,6-trinitrobenzoesowego, a następnie dekarboksylacja.
- Redukcja chlorku pikrylu za pomocą miedzi w 85% etanolu.
- Rozkład fotochemiczny trotylu w zanieczyszczonych miejscach.
Właściwości
TNB jest stabilny w warunkach kwaśnych, ale w obecności zasad wytwarza kompleksy Meisenheimera. Możliwa jest redukcja grup nitrowych do triaminobenzenu przy użyciu cyny lub żelaza w kwasie solnym. TNB tworzy krystaliczne addukty z węglowodorami aromatycznymi oraz aminami. Oczyszczanie izomerów można przeprowadzić przez siarczynowanie. Dodatkowo, TNB ma wyższe parametry detonacyjne niż trotyl, z prędkością detonacji wynoszącą 7300 m/s i wrażliwością na uderzenie równą 7,4 J.
Zastosowanie
Ze względu na trudności w produkcji oraz niewielkie przewagi w parametrach detonacyjnych, TNB nie jest stosowany jako materiał wybuchowy. Może być jednak używany jako wskaźnik pH w roztworach etanolowych oraz w syntezie organicznej, np. do produkcji floroglucyny.
Przypisy
Bibliografia
Brak danych bibliograficznych.
„`