Reklama

Tetrahydrofuran

„`html

Reklama

Tetrahydrofuran (THF)

Tetrahydrofuran (THF), znany również jako oksolan, to organiczny związek chemiczny z grupy eterów cyklicznych, pochodny furanu. Jest powszechnie stosowany jako uniwersalny rozpuszczalnik organiczny.

Otrzymywanie

Roczna produkcja THF w latach 90. XX wieku wynosiła około 200 tys. ton. Główne metody jego otrzymywania to:

Reklama

Dehydratacja 1,4-butanodiolu, który uzyskuje się z karboksylacji acetylenu i hydrogenacji.
Utlenienie n-butan do bezwodnika maleinowego, a następnie jego hydrogenacja, opracowane przez firmę DuPont.
Hydroformylowanie alkoholu allilowego oraz jego uwodornienie do butanodiolu.

THF można także uzyskać przez katalityczną hydrogenację furanu, choć ta metoda nie jest szeroko stosowana.

Właściwości

THF jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, dobrze rozpuszczalną w wodzie oraz wielu związkach organicznych. Jego temperatura wrzenia wynosi 66°C, a topnienia -108,38°C. Jest to ciecz łatwo tworząca polimery, co czyni go skutecznym rozpuszczalnikiem w wielu reakcjach chemicznych.

Zastosowania

THF jest wykorzystywany w polimeryzacji, prowadząc do produkcji liniowego polimeru, glikolu poli(tetrahydrometyloetylowego) (PTMEG), który jest stosowany w produkcji elastomerowych włókien poliuretanowych, takich jak Spandex. W syntezie organicznej THF działa jako aprotyczny rozpuszczalnik, dobrze rozpuszczający większość związków organicznych.

Inne zastosowania laboratoryjne

Dzięki atomowi tlenu w strukturze, THF koordynuje kationy metali i kwasy Lewisa, co umożliwia reakcje hydroborowania oraz zawieszanie związków metaloorganicznych. Jest także używany w chemii polimerów do wyznaczania mas cząsteczkowych gum i sklejania płytek PVC.

Środki ostrożności

THF jest substancją toksyczną, mogącą uszkadzać tkanki miękkie oraz wywoływać problemy z układem oddechowym. Wdychanie jego oparów może prowadzić do krwawienia z błon śluzowych. Długoterminowe przechowywanie THF może prowadzić do polimeryzacji i tworzenia niebezpiecznych nadtlenków, dlatego do handlowego THF dodawane są inhibitory, takie jak BHT.