Strychnina

Strychnina – charakterystyka i zastosowanie

Strychnina to związek chemiczny o wzorze sumarycznym C₂₁H₂₂N₂O₂ oraz masie molowej 334,42 g/mol. Występuje w postaci białych kryształów, które mają silnie gorzki smak, wykrywalny już przy stężeniu 1 ppm w roztworze wodnym.

Właściwości fizykochemiczne

• Gęstość: 1,36 g/cm³
• Temperatura topnienia: 265–287 °C
• Temperatura wrzenia: 270 °C (przy ciśnieniu 6,7 mbar)
• Rozpuszczalność w wodzie: śladowa (160 mg/l)
• Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach: chloroform, pirydyna

Toksyczność

Strychnina jest wysoce toksyczna, zarówno przy wdychaniu, jak i połykaniu. Zatrucie prowadzi do skurczów mięśni i może zakończyć się uduszeniem. Przyjmuje się, że dawka śmiertelna (LD₅₀) wynosi 2,35 mg/kg dla szczurów. Odtrutką w przypadku zatrucia są barbiturany.

Mechanizm działania

Związek ten blokuje synapsy hamujące, co prowadzi do wzmożonego pobudzenia neuronów i skurczów tonicznych mięśni oddechowych, co może skutkować śmiercią.

Zastosowanie

Strychnina ma zastosowanie w chemii organicznej jako chiralna zasada do rozdziału mieszanin racemicznych. W przeszłości była używana jako pestycyd, a także w medycynie w postaci azotanu strychniny jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia i oddychania.

W Polsce azotan strychniny znajdował się w składzie preparatu Cardiamid-Coffein, który został wycofany z produkcji w 2008 roku. Inny preparat, Asconerin, również zawierał azotan strychniny.

Historia

Struktura strychniny została określona w 1946 roku przez Roberta Robinsona, a pierwszą całkowitą syntezę przeprowadził Robert Woodward w 1954 roku, za co obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla.

Kategoria

Strychnina należy do grupy alkaloidów i jest klasyfikowana jako toksyna roślinna.