Reakcja Friedela-Craftsa
Reakcja Friedela-Craftsa, odkryta w 1877 roku przez Charles’a Friedela i Jamesa Craftsa, to proces substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych, katalizowany przez kwasy Lewisa. Wyróżnia się dwa główne typy tej reakcji: alkilację i acylację.
Alkilacja metodą Friedela-Craftsa
Alkilacja polega na reakcji halogenków alkilowych z węglowodorami aromatycznymi. Najczęściej stosowanym katalizatorem jest chlorek glinu (AlCl3), czasami używa się również chlorku żelaza(III). Kluczowe jest, aby atom halogenu w halogenku alkilowym i katalizatorze był ten sam.
Proces reakcji składa się z kilku etapów:
- Tworzenie kompleksu między chlorkiem alkilu a chlorkiem glinu.
- Rozpad kompleksu na karbokation i kompleks AlCl4–.
- Przyłączenie karbokationu do pierścienia aromatycznego.
- Wytworzenie pochodnego węglowodoru oraz odtworzenie chlorku glinu.
Alternatywnie, alkilację można przeprowadzić z użyciem alkenów, gdzie katalizatorami są kwasy protonowe, takie jak kwas fosforowy lub siarkowy. Te kwasy działają jako donory protonów, co prowadzi do powstania karbokationu. Należy jednak zauważyć, że reakcje uboczne mogą prowadzić do wielokrotnego podstawienia pierścienia aromatycznego.
Acylacja metodą Friedela-Craftsa
Acylacja przebiega podobnie jak alkilacja, jednak zamiast chlorku alkilu stosuje się chlorek acylu. Proces acylacji jest zazwyczaj łatwiejszy niż alkilacja. Kluczową zaletą acylacji jest dezaktywacja produktu po podstawieniu, co minimalizuje ryzyko reakcji ubocznych prowadzących do wielokrotnego podstawienia. Dodatkowo, chlorki kwasowe są bardziej dostępne i tańsze niż chlorki alkilowe.
Podsumowanie
Reakcja Friedela-Craftsa jest istotnym procesem w chemii organicznej, umożliwiającym modyfikację węglowodorów aromatycznych poprzez alkilację i acylację. Kluczowe jest stosowanie odpowiednich katalizatorów oraz zrozumienie potencjalnych reakcji ubocznych.
