Nitryle
Nitryle to organiczne związki chemiczne, które zawierają grupę nitrylową i są pochodnymi cyjanowodoru. Najpopularniejszymi przykładami są acetonitryl i benzonitryl, które pełnią rolę rozpuszczalników, oraz akrylonitryl, stosowany jako monomer do produkcji poliakrylonitrylu.
Otrzymywanie
Nitryle można otrzymywać w następujący sposób:
- Reakcja fluorowcopochodnych alkilowych z cyjankami nieorganicznymi (sodu, potasu, srebra(I)).
- Reakcja soli diazoniowych z cyjankiem miedzi(I) w przypadku nitryli aromatycznych.
Nazewnictwo i przykłady
Nazwy nitryli pochodzą od nazw odpowiadających kwasów karboksylowych, mających tę samą liczbę atomów węgla. Przykłady to:
- Acetonitryl – nitryl kwasu octowego.
- Akrylonitryl – nitryl kwasu akrylowego.
- Benzonitryl – nitryl kwasu benzoesowego.
Alternatywnie, nitryle mogą być określane jako pochodne węglowodorów, np. cyjanek metylu czy cyjanek fenylu. W literaturze termin „nitryl” często używany jest zamiennie z przedrostkiem „cyjano-”, jak w przypadku cyjanometanu.
Reakcje
Nitryle mogą reagować, prowadząc do produkcji odpowiednich kwasów karboksylowych lub ich soli. W wyniku:
- Redukcji nitryli powstają aminy pierwszorzędowe.
- Hydrolizy, w której pierwszym produktem jest amid kwasowy, a następnie kwas karboksylowy lub jego sól. Hydroliza może zachodzić w środowisku kwasowym lub zasadowym, dając końcowo kwasy karboksylowe i amoniak.
Przypisy
Kategoria: Grupy funkcyjne