N-Bromosukcynoimid

Informacje ogólne o N-Bromosukcynoimidzie

N-Bromosukcynoimid to organiczny związek chemiczny, będący N-bromową pochodną imidu kwasu bursztynowego. Jego główne zastosowanie obejmuje reakcje addycji elektrofilowej oraz substytucji rodnikowej, pełniąc rolę bezpiecznego źródła bromu.

Właściwości fizykochemiczne

• Kolor: beżowy
• Numer CAS: 128-08-5
• SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)Br
• Gęstość: 2,098 g/cm³
• Stan skupienia: ciało stałe (w warunkach 25 °C)
• Rozpuszczalność w wodzie: 14,7 g/l
• Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach:
  • dobrze w acetonie
  • słabo w octanie etylu i eterze dietylowym
  • nierozpuszczalny w heksenie
• Temperatura rozkładu: 174–180 °C
• Dawka śmiertelna (LD₅₀): 1170 mg/kg (szczur, doustnie)

Mechanizm działania

N-Bromosukcynoimid w obecności światła działa jako źródło atomowego bromu, co prowadzi do rodnikowego bromowania, zwłaszcza grup alkilowych. W środowisku kwaśnym i w ciemności, związek ten bromuje na drodze substytucji elektrofilowej, działając jako donor bromu w pierścieniu aromatycznym oraz w pozycji allilowej.

Kategoria

• Imidy
• Organiczne związki bromu
• 2-Pirolidony

Wszystkie powyższe właściwości sprawiają, że N-Bromosukcynoimid jest cennym związkiem stosowanym w chemii organicznej.