Kwas trifluorometanosulfonowy (TfOH)
Kwas trifluorometanosulfonowy, znany także jako kwas triflowy, jest organicznym związkiem chemicznym zaliczanym do superkwasów. Charakteryzuje się bardzo dużą mocą kwasową, której wartość H0 wynosi −14,1, co czyni go około 100 razy silniejszym od 100% kwasu siarkowego (H0 = −11,9).
Historia
Kwas został po raz pierwszy otrzymany w 1954 roku przez Haszeldine’a i Kidda w wyniku utleniania bis(trifluorometylotio)rtęci. W procesie tym surowy produkt wytrącono w postaci soli barowej, a następnie uzyskano wolny kwas triflowy, stosując stężony kwas siarkowy oraz destylację pod zmniejszonym ciśnieniem.
Właściwości chemiczne
Grupa triflowa (TfO−) jest doskonałą grupą odchodzącą, co jest wykorzystywane w różnych reakcjach chemicznych, takich jak:
- reakcja Suzukiego
- reakcja Hecka
- polimeryzacja kationowa
Grupa triflylowa jest zazwyczaj oznaczana skrótem „Tf”, a grupa triflowa jako „TfO”. Należy zauważyć, że kwas triflowy nie powinien być mylony z kwasem trifluorooctowym (TFA), który również zawiera grupę trifluorometanową.
Bezpieczeństwo i zagrożenia
Kwas trifluorometanosulfonowy jest klasyfikowany jako niebezpieczny. Jego dawka śmiertelna (LD50) wynosi 1,6 g/kg (dla szczurów, doustnie). Z tego powodu należy zachować ostrożność podczas pracy z tym związkiem.
Podsumowanie
Kwas trifluorometanosulfonowy to silny superkwas o szerokim zastosowaniu w chemii organicznej. Jego unikalne właściwości czynią go cennym reagentem w różnorodnych reakcjach chemicznych, jednak ze względu na swoje niebezpieczne właściwości należy go stosować z zachowaniem odpowiednich środków ostrożności.
