Kwas jabłkowy

Kwas jabłkowy

Kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy, łac. Acidum malicum, E296) to organiczny związek chemiczny należący do α-hydroksykwasów dikarboksylowych. Naturalnie występuje w owocach, takich jak jabłka i rabarbar, oraz jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów.

Właściwości chemiczne

• Wzór sumaryczny: C₄H₆O₅
• Masa molowa: 134,09 g/mol
• Wygląd: Biały lub prawie biały krystaliczny proszek
• Rozpuszczalność: Łatwo rozpuszczalny w wodzie i etanolu
• Temperatura topnienia: 128–132 °C
• Temperatura rozkładu: 150 °C

Struktura i stereochemia

Kwas jabłkowy zawiera jedno centrum stereogeniczne, co sprawia, że jego cząsteczka jest chiralna. Naturalnie występuje enancjomer o konfiguracji L (konfiguracja absolutna S), który wykazuje skręcalność właściwą wynoszącą [α] = −2,9°. Syntetyczny kwas jabłkowy jest racematem.

Zastosowanie

Kwas jabłkowy znajduje zastosowanie w:

• Przemyśle spożywczym jako konserwant
• Przemyśle farmaceutycznym

Podczas ogrzewania bez dostępu powietrza kwas jabłkowy ulega dehydratacji, prowadząc do powstania mieszaniny kwasu fumarowego i kwasu maleinowego.

Podobne związki

Do związków chemicznych podobnych do kwasu jabłkowego należą:

• Kwas bursztynowy
• Kwas cytrynowy
• Kwas winowy
• Kwas szczawiowy
• Kwas mlekowy

Kwas jabłkowy jest znany z zastosowań w regulacji kwasowości oraz jako konserwant w produktach spożywczych.