Katalizatory Grubbsa
Katalizatory Grubbsa to dwa metaloorganiczne związki, wynalezione przez Roberta H. Grubbsa. Są one efektywnymi katalizatorami reakcji metatezy olefin, wyróżniającymi się odpornością na różne grupy funkcyjne oraz aktywnością w różnych rozpuszczalnikach.
Katalizator I generacji
Katalizator Grubbsa I generacji jest stosowany w metatezie krzyżowej, metatezie z otwarciem pierścienia oraz metatezie z zamknięciem pierścienia. Jego syntezę przeprowadza się w prostym, jednoetapowym procesie, łącząc dichlorotris(trifenylofosfinę)rutenu(II) z fenylodiazometanem i tricykloheksylofosfiną. Ten katalizator jest odporny na tlen i wilgoć, co ułatwia jego zastosowanie. Jego nazwa systematyczna to benzylidenodichlorobis(tricykloheksylofosfina)ruten(II).
Katalizator II generacji
Katalizator Grubbsa II generacji ma podobne zastosowania, ale jest znacznie bardziej aktywny. Otrzymuje się go w reakcji z alkoksylową pochodną 1,3-dimezytylo-4,5-dihydroimidazol-2-ylidenu, i również wykazuje odporność na tlen oraz wilgoć.
Zastosowania w przemyśle
Katalizatory Grubbsa znajdują zastosowanie w przemyśle lotniczym, zwłaszcza w produkcji poliolefiny. Stosowane są w reakcji polimeryzacji metatezy z otwarciem pierścienia cyklopentenu, co pozwala na tworzenie powłok zabezpieczających powierzchnie natarcia skrzydeł samolotowych przed uszkodzeniami.
Nobel w dziedzinie chemii
5 października 2005 roku, Robert H. Grubbs, Richard R. Schrock oraz Yves Chauvin zostali uhonorowani Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii za badania nad reakcjami metatezy.
Bibliografia
- Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. – Journal of the American Chemical Society, 1996.
- Louie, J.; Grubbs, R. H. – Organometallics, 2002.
- Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. – Organic Letters, 1999.
- Grubbs, R.H. – Handbook of Metathesis, Wiley-VCH, 2003.
Kategoria: Związki metaloorganiczne, Kategoria: Katalizatory, Kategoria: Organiczne związki chloru, Kategoria: Związki rutenu.
