Hydroksyprolina (Hyp)
Hydroksyprolina to organiczny związek chemiczny i jeden z aminokwasów niebiałkowych, który występuje w dużych ilościach w żelatynie. Różni się od proliny obecnością dodatkowej grupy hydroksylowej przy atomie węgla gamma.
Po raz pierwszy hydroksyprolina została wyizolowana przez Hermanna Fischera w 1902 roku. Biosyntezę tego związku katalizuje enzym hydroksylaza prolylowa, która modyfikuje prolinę poprzez dodanie grupy hydroksylowej. Proces ten zachodzi w retikulum endoplazmatycznym.
Chociaż hydroksyprolina nie jest składnikiem budulcowym białek, jest syntetyzowana w dużych ilościach, stanowiąc około 4% wszystkich aminokwasów w organizmie. Jest kluczowym składnikiem kolagenu, gdzie stanowi około 13,5% jego struktury. Hydroksyprolina oraz prolina odgrywają istotną rolę w wytrzymałości mechanicznej kolagenu.
Właściwości fizykochemiczne
- SMILES: C1C(CNC1C(=O)O)O
- Numer CAS: 51-35-4
- Rozpuszczalność w wodzie: 361 g/l
- Temperatura topnienia: 273–274 °C
- Temperatura wrzenia: 296 °C
- LogP: -3,17
- Kwasowość: 1,92
- Punkt izoelektryczny: 5,74
- Numer RTECS: TW3586500
Podobne związki
- Pirolidyna
- Prolina
- Hydroksylizyna
Kategorie
- Alkohole drugorzędowe
- Aminokwasy niebiałkowe
- Hydroksyaminokwasy
- Pirolidyny
