Halogenki alkilowe
Halogenki alkilowe, znane również jako halogenoalkany, to organiczne związki chemiczne pochodne alkanów, w których atomy wodoru zostały zastąpione przez atomy halogenu. W zależności od liczby podstawionych atomów halogenu, wyróżnia się:
- monohalogenoalkany
- dihalogenoalkany
- trihalogenoalkany
Rzędowość halogenków alkilowych jest analogiczna do alkoholi i dzieli się na:
- pierwszorzędowe (RCH2X)
- drugorzędowe (R2CHX)
- trzeciorzędowe (R3CX)
Właściwości fizyczne i chemiczne
Halogenki alkilowe są nierozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Łatwo ulegają reakcji substytucji nukleofilowej oraz eliminacji, prowadząc do powstawania alkenów. Przykładowo, reakcja z magnezem tworzy związki Grignarda, a w obecności silnych reduktorów halogenki alkilowe mogą być redukowane do alkanów.
Otrzymywanie
Halogenki alkilowe są produkowane głównie w przemyśle poprzez halogenowanie węglowodorów w podwyższonej temperaturze, co generuje mieszaninę produktów. W laboratoriach można je otrzymać za pomocą różnych reakcji:
- Wymiana grupy hydroksylowej w alkoholach (mechanizm SN1 lub SN2).
- Addycja halogenowodorów do alkenów (zgodnie z regułą Markownikowa, z wyjątkiem bromowodoru w obecności nadtlenków).
- Addycja halogenów do alkenów i alkinów, umożliwiająca wykrycie podwójnych wiązań węgiel–węgiel (odbarwienie wody bromowej).
- Halogenowanie węglowodorów w warunkach podwyższonej temperatury i obecności światła (reakcja rodnikowa).
Bibliografia
Kategoria: Halogenopochodne węglowodorów
