Grupa aldehydowa
Grupa aldehydowa to jednowartościowa grupa funkcyjna o wzorze −CHO, składająca się z atomu węgla połączonego z atomem wodoru oraz grupą karbonylową. Jest typowa dla aldehydów oraz aldoz.
Charakteryzuje się silną polarnością, gdzie atom tlenu ma częściowy ładunek ujemny, a atom węgla dodatni. Ta polaryzacja wpływa na dużą reaktywność aldehydów, szczególnie w reakcjach addycji nukleofilowej. Grupa aldehydowa ma płaską strukturę (trygonalną), co zwiększa jej podatność na atak nukleofila. Po przyłączeniu nukleofila do atomu węgla, struktura przechodzi z trygonalnej do tetraedrycznej.
Aldehydy są bardziej reaktywne niż ketony, co wynika z mniejszej przeszkody przestrzennej wokół reaktywnego atomu węgla. Najbardziej reaktywnym aldehydem jest formaldehyd, który zawiera dwa atomy wodoru przy węglu. W syntezie organicznej często stosuje się jego analogi, takie jak paraform i trioksan. Również bardziej złożone związki, takie jak acetylooctan etylu czy diacetonu, wykazują dużą reaktywność, głównie dzięki obecności kwaśnych protonów przy węglach alfa.
Podsumowanie
- Grupa aldehydowa: −CHO, typowa dla aldehydów i aldoz
- Silna polarność: atom tlenu ujemny, atom węgla dodatni
- Wysoka reaktywność: szczególnie w reakcjach addycji nukleofilowej
- Struktura: płaska (trygonalna) przechodząca w tetraedryczną
- Formaldehyd: najaktywniejszy aldehyd, często stosowane analogi to paraform i trioksan