Gonzalo Núñez de Guzmán
Gonzalo Núñez de Guzmán był wielkim mistrzem zakonu Alcantara w latach 1384–1385 oraz zakonu Calatrava od 1385 do 1404. Jego działania miały znaczący wpływ na historię zakonu oraz jego rycerzy.
Bitwa pod Aljubarrota
Podczas bitwy pod Aljubarrota, Guzmán dowodził oddziałami zakonu Alcantara, które walczyły na lewym skrzydle armii kastylijskiej. Jego zespół przeprowadził atak na portugalskie tabory, jednak nie udało mu się przełamać ich obrony. Po stwierdzeniu klęski, Guzmán, wraz ze swoimi rycerzami, dzielnie osłaniał odwrót rozbitych oddziałów kastylijskich.
Wybór na wielkiego mistrza
Po śmierci wielkiego mistrza Calatravy w trakcie bitwy, Guzmán został jego następcą, co świadczyło o jego uznaniu i pozycji w zakonie.
Wprowadzenie czerwonego krzyża
Guzmán wprowadził charakterystyczny czerwony krzyż na ubrania rycerzy zakonu Calatrava. Uzasadnił to potrzebą odróżnienia ich od rycerzy świeckich. Po raz pierwszy członkowie zakonu zaprezentowali nowe oznaczenia podczas uroczystości Wszystkich Świętych, 1 listopada 1397 roku.