Reklama

Ferrocen

„`html

Reklama

Ferrocen

Ferrocen to metaloorganiczny związek chemiczny, który należy do grupy metalocenów. Jest to aromatyczny kompleks sandwiczowy, w którym atom żelaza znajduje się między dwoma płaskimi pierścieniami cyklopentadienylowymi. Pomimo że formalnie atom żelaza jest w II stopniu utlenienia, jego zachowanie wskazuje na zerowy stopień utlenienia.

Budowa cząsteczki

Struktura ferrocenu charakteryzuje się specyficznym rodzajem wiązań chemicznych. Każdy atom węgla w pierścieniu cyklopentadienylowym uwspólnia jeden elektron π z centralnym atomem żelaza, tworząc w sumie 10 słabych wiązań chemicznych. Ta kombinacja sprawia, że ferrocen jest bardzo trwałym i stabilnym kompleksem.

Reklama

Właściwości

Masa molowa: 186,03 g/mol
Wygląd: czerwonopomarańczowe kryształy o zapachu podobnym do kamfory
Gęstość: 1,49 g/cm³
Temperatura topnienia: 172–174 °C
Temperatura wrzenia: 249 °C
Rozpuszczalność: nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w benzenie

Ferrocen wykazuje właściwości związków aromatycznych i jest bardziej reaktywny w reakcjach Friedla-Craftsa niż benzen. Jest również łatwo utleniany elektrochemicznie, co prowadzi do powstania stabilnego jonu ferroceniowego.

Zastosowanie

Ferrocen znajduje zastosowanie jako dodatek do paliw, zapobiegający osadzaniu się sadzy w układzie wydechowym olejów napędowych. Mieszaniny pochodnych ferrocenu są używane w USA jako zamiennik tetraetyloołowiu w benzynach.

Historia

Ferrocen został przypadkowo odkryty w 1951 roku w kilku laboratoriach podczas reakcji pyłu żelaza z cyklopentadienem. Otrzymane pomarańczowe kryształy były przedmiotem dyskusji aż do 1954 roku, gdy badania potwierdziły ich kanapkową budowę. To odkrycie wpłynęło na rozwój chemii metaloorganicznej, co zostało uhonorowane Nagrodą Nobla dla Ernsta Fischera i Geoffreya Wilkinsona w 1973 roku.

Podsumowanie

Ferrocen jest istotnym związkiem w chemii metaloorganicznej, odznaczającym się unikalnymi właściwościami i szerokim zastosowaniem w przemyśle paliwowym.