Diastereoizomery
Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne, które nie są ze sobą w relacji odbić lustrzanych, co oznacza, że nie są enancjomerami. Stanowią one ważny temat w stereochemii.
Właściwości diastereoizomerów
W przeciwieństwie do enancjomerów, diastereoizomery wykazują różnice w właściwościach fizycznych, takich jak:
- temperatura topnienia
- temperatura wrzenia
- rozpuszczalność
- moment dipolowy
Ponadto, ich właściwości optyczne mogą być podobne lub znacznie różne, a w niektórych przypadkach mogą być achiralne (np. diastereoizomery cis–trans lub forma mezo).
Podział diastereoizomerów
Diastereoizomery dzielimy na dwie główne grupy:
- diastereoizomery cis–trans (izomery geometryczne)
- diastereoizomery konfiguracyjne – te izomery mają co najmniej dwa centra stereogeniczne, z których co najmniej jedno ma tę samą konfigurację.
Diasteroizomeria konstytucyjna
Diasteroizomeria wynika z obecności dwóch lub więcej centrów chiralności w cząsteczce. W przypadku niecyklicznych związków z dwoma centrami chiralności i trzema różnymi podstawnikami istnieją trzy izomery konstytucyjne, z których dwa są enancjomerami, a jeden to forma mezo (achiralna). Przykład to kwas winowy, który ilustruje relacje między enancjomerami a formą mezo.
W acyklicznych związkach z dwoma centrami chiralności i czterema różnymi podstawnikami możliwe są zawsze cztery różne izomery konstytucyjne. Dwa z nich mają tę samą konfigurację na obu centrach chiralności, a dwa różną. Te o tej samej konfiguracji są enancjomerami, podczas gdy inna konfiguracja na każdym centrum tworzy pary diastereoizomerów.
Bibliografia
W artykule przedstawiono podstawowe informacje dotyczące diastereoizomerów oraz ich właściwości i klasyfikacji.
Kategoria: Izomeria, Kategoria: Stereochemia
