Centrum stereogeniczne

Centrum stereogeniczne i chiralność

Centrum stereogeniczne, znane również jako centrum chiralności, to atom związany z grupą podstawników rozmieszczonych w przestrzeni w sposób uniemożliwiający nałożenie ich na odbicie lustrzane. Termin ten został wprowadzony przez Kurta Mislowa i Jaya Siegela w 1984 roku, rozszerzając wcześniejsze pojęcie „asymetrycznego atomu węgla” opracowane przez van 't Hoffa na inne atomy.

Centrum stereogeniczne w chemii organicznej

W chemii organicznej centrum stereogeniczne najczęściej przyjmuje kształt tetraedru lub piramidy trygonalnej:

• Tetraedr: Atom centralny otoczony czterema różnymi podstawnikami.
• Piramida trygonalna: Atom z trzema podstawnikami i jedną wolną parą elektronową.

Najczęściej centrum stereogeniczne to atom węgla, ale mogą to być również inne atomy, takie jak:

• Krzem (np. w silanach)
• Azyt (np. w aminach trzeciorzędowych i czwartorzędowych)
• Fosfor (np. w solach fosfoniowych)
• Siarka (np. w solach sulfoniowych)

Cząsteczki mogą zawierać wiele centrów stereogenicznych, co prowadzi do powstania różnych stereoizomerów, których maksymalna liczba wynosi 2ⁿ (gdzie n to liczba centrów). Rzeczywista liczba stereoizomerów może być jednak mniejsza z powodu form mezo.

Centrum stereogeniczne w chemii nieorganicznej

W chemii nieorganicznej centrum stereogeniczne może być atomem metalu otoczonym różnymi ligandami. W przypadku kompleksów tetraedrycznych potrzebne są cztery różne podstawniki do utworzenia układu chiralnego. Stereochemia kompleksów oktaedrycznych jest bardziej złożona i może obejmować:

• Cztery różne ligandy (Ma₃bcd)
• Pięć różnych ligandów (Ma₂bcde)
• Sześć różnych ligandów (Mabcdef)
• Trzy pary takich samych ligandów (Ma₂b₂c₂)

Podsumowanie

Centra stereogeniczne są kluczowymi elementami w stereochemii, zarówno w chemii organicznej, jak i nieorganicznej, wpływając na właściwości i reaktivność związków chemicznych.