Arabinozyd cytozyny (cytarabina, ARA-C)
Arabinozyd cytozyny to organiczny związek chemiczny, będący modyfikowanym nukleozydem i antymetabolitem cytozyny. W jego budowie ryboza została zastąpiona arabinozą. Działa jako inhibitor replikacji DNA, łącząc się z matrycą DNA w komórkach eukariotycznych, co uniemożliwia jej rozkręcenie i rozplecenie.
Właściwości i zastosowanie
Arabinozyd cytozyny jest stosowany w hematologii jako lek przeciwnowotworowy, szczególnie w leczeniu:
- białaczek
- ziarnicy złośliwej
- chłoniaków nieziarniczych
Jest uznawany za cytostatyk o wysokim ryzyku wywołania wymiotów.
Preparaty dostępne w Polsce
W Polsce dostępne są następujące preparaty zawierające arabinozyd cytozyny:
- Cytosar
- Alexan
Dane chemiczne
Oto kluczowe dane dotyczące arabinozydu cytozyny:
- Numer CAS: 147-94-4 (69-74-9 dla chlorowodorku)
- PubChem: 6253
- Rozpuszczalność w wodzie: łatwo rozpuszczalny
- Temperatura topnienia: 212,5 °C (186–188 °C)
- LogP: −2,8
- Dawka śmiertelna (LD50): 3150 mg/kg (mysz, doustnie)
- Okres półtrwania: 10 min
- Wiązanie z białkami osocza: 13%
- Metabolizm: wątrobowy
- Wydalanie: z moczem
- Drogi podawania: dożylnie
Klasyfikacja
Arabinozyd cytozyny należy do następujących kategorii:
- ATC: L01BC01, L01XY01
- Glikozydy
- Inhibitory replikacji DNA
- Cytostatyki
- Pochodne nukleozydów
Jest również na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia.