Amidy – Definicja i Właściwości
Amidy to organiczne związki chemiczne zawierające grupę amidową, gdzie R jest resztą kwasową, a R′ i R″ mogą być wodorem lub innymi grupami organicznymi. Występują powszechnie w przyrodzie jako pochodne kwasów, zarówno organicznych, jak i nieorganicznych. Do amidów zaliczają się także polimery, takie jak poliamidy, w tym białka i peptydy, które powstają z α-aminokwasów.
Klasyfikacja Amidów
Amidy można klasyfikować według rzędowości, co obejmuje:
- Amidy pierwszorzędowe – jedna grupa acylowa przy atomie azotu.
- Amidy drugorzędowe – dwie grupy acylowe (imidy).
- Amidy trzeciorzędowe – trzy grupy acylowe (triacyloaminy).
Inna klasyfikacja ze względu na pochodzenie obejmuje:
- Karboksyamidy – pochodne kwasów karboksylowych (np. acetamid).
- Karbamidy – pochodne mocznika.
- Sulfonamidy – pochodne kwasów sulfonowych.
- Amidy kwasów fosforu (np. cyklofosfoamid).
Otrzymywanie Amidów
Amidy można otrzymać z różnych reagentów, w tym:
- Kwasów.
- Halogenków acylowych.
- Bezwodników kwasowych.
- Azydku acylowego.
W zależności od użytej aminy, amidy mogą być pierwszorzędowe, drugorzędowe lub trzeciorzędowe. Metody otrzymywania obejmują między innymi:
- Metoda mieszanych bezwodników.
- Metoda karbodiimidowa z DCC jako czynnikiem sprzęgającym.
Właściwości Chemiczne
Amidy działają jako amfolity, reagując zarówno z kwasami, jak i zasadami. Ich wiązania amidowe są zazwyczaj bardziej trwałe niż inne pochodne kwasów karboksylowych.
Najważniejsze Reakcje
- Hydroliza w środowisku kwasowym do kwasów i soli.
- Hydroliza w środowisku zasadowym do soli i amoniaku lub amin.
- Estryfikacja z alkoholami.
- Redukcja do amin.
- Dehydratacja pierwszorzędowych amidów do nitryli.
Zastosowanie Amidów
Amidy mają szerokie zastosowanie w różnych dziedzinach, takich jak:
- Lecznictwo.
- Przemysł tworzyw sztucznych.
- Produkcja lakierów i materiałów wybuchowych.
- Impregnacja tkanin.
- Synteza oligonukleotydów z użyciem amidów kwasu fosfonowego.
