Acetanilid – organiczny związek chemiczny, będący acetylową pochodną aniliny, dawniej stosowany jako lek przeciwgorączkowy, obecnie wykorzystywany głównie w produkcji barwników.
Właściwości fizyczne
Acetanilid jest bezbarwną substancją krystaliczną. Charakteryzuje się:
- masa molowa: 135,16 g/mol
- gęstość: 1,21 g/cm³
- temperatura topnienia: 113–115 °C
- temperatura wrzenia: 304–305 °C
- rozpuszczalność w wodzie: 6,96 g/l (20 °C)
- dobrze rozpuszczalny w etanolu (27 g/100 ml; 20 °C)
Zastosowanie
W przeszłości acetanilid używany był jako lek przeciwgorączkowy. Obecnie znajduje głównie zastosowanie w przemyśle barwników.
Otrzymywanie
Acetanilid można otrzymać w wyniku reakcji acetylowania aniliny bezwodnikiem octowym w obecności octanu sodu. Proces ten może przebiegać w układzie dwufazowym lub w homogennym roztworze wodnym, jeśli anilina jest w postaci chlorowodorku. Po reakcji acetanilid wytrąca się w postaci białych kryształów, które można oczyścić przez rekrystalizację.
Podobne związki
- Paracetamol
- Fenacetyna
- Acetamid
Bezpieczeństwo
Acetanilid ma dawkę śmiertelną (LD50) wynoszącą 800 mg/kg (szczur, doustnie). Zaleca się ostrożność podczas jego stosowania.
Kategoria
- Amidy
- Niesteroidowe leki przeciwzapalne
- Związki aromatyczne