Informacje ogólne
Kwas fumarowy to czterowęglowy związek chemiczny o masie molowej 116,07 g/mol. Występuje w postaci białych lub prawie białych kryształów. Jego numer CAS to 110-17-8, a w systemie PubChem ma identyfikator 723.
Budowa
Kwas fumarowy zawiera dwie grupy karboksylowe oraz wiązanie podwójne w konfiguracji trans. Jest izomerem kwasu maleinowego, który powstaje podczas pirolizy kwasu jabłkowego.
Właściwości
- Trudno rozpuszczalny w wodzie.
- Rozpuszczalny w etanolu, trudno rozpuszczalny w acetonie.
- Temperatura rozkładu wynosi 287 °C.
Zastosowanie
Kwas fumarowy znajduje zastosowanie w różnych dziedzinach:
- Stosowany jako lek w leczeniu łuszczycy.
- Używany jako dodatek do pasz.
- W przemyśle spożywczym pełni rolę regulatora kwasowości, konserwantu oraz przeciwutleniacza (numer E297).
Otrzymywanie
W przemyśle kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, który z kolei uzyskuje się z butanu.
Rola w organizmach
W organizmach żywych kwas fumarowy występuje najczęściej w formie zjonizowanej jako fumaran. Pełni ważną rolę jako organiczny akceptor elektronów w reakcjach utleniania. Uczestniczy w cyklu Krebsa, gdzie ulega hydratacji do jabłczanu, który następnie jest utleniany do szczawiooctanu. Fumaran jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym, odłączając się od argininobursztynianu i uwalniając argininę.
Podsumowanie
Kwas fumarowy jest istotnym związkiem chemicznym, który ma szerokie zastosowanie w medycynie, przemyśle spożywczym i paszowym, a także odgrywa kluczową rolę w metabolizmie organizmów żywych.