Cyklofany
Cyklofany to organiczne związki chemiczne z grupy pochodnych węglowodorów aromatycznych, w których co najmniej dwa atomy węgla z pierścienia aromatycznego są połączone układem wiązań kowalencyjnych. Wyróżniają się nietypową stereochemią oraz właściwościami spektroskopowymi. Cyklofany o dłuższych mostkach węglowych są wykorzystywane w modelowaniu biologicznie aktywnych układów ligand-receptor.
Nazewnictwo
Nazwy cyklofanów zależą od liczby atomów węgla w mostkach oraz ich podstawienia:
Cyklofany z pojedynczym pierścieniem aromatycznym
Nazwy tworzy się w formie [n]xcyklofan, gdzie n to długość łańcucha alifatycznego, a x opisuje sposób podstawienia. Na przykład [6]paracyklofan to cyklofan z mostkiem sześciowęglowym łączącym pozycje 1 i 4 pierścienia benzenowego.
Cyklofany z dwoma pierścieniami aromatycznymi
Dla cyklofanów z dwoma pierścieniami i mostkami używa się formatu [n.m]xcyklofan. Przykładowo, [2.3](1,3)(1,4)cyklofan to cyklofan z mostkami etylenowym i propylenowym łączącymi dwa pierścienie benzenowe w określonych pozycjach. W przypadku większej liczby mostków, nazwa ma formę [n.m.l…]xcyklofan.
Przykłady cyklofanów
Metacyklofan
Metacyklofan obejmuje cyklofany, gdzie pierścienie benzenowe łączą mostki w pozycjach 1 i 3. Typowy [2.2]metacyklofan ma mostki etylenowe, co wpływa na jego właściwości NMR, gdzie przesunięcia chemiczne protonów są znacznie niższe niż w standardowych związkach aromatycznych.
Paracyklofan
Paracyklofan to cyklofan z mostkami w pozycjach 1 i 4, co prowadzi do dużych naprężeń i odkształceń w pierścieniach benzenowych, przypominających konformację łódki cykloheksanu.
Superfan
Superfany to cyklofany z dwoma pierścieniami aromatycznymi, gdzie wszystkie atomy węgla pierwszego pierścienia są połączone z odpowiednimi atomami drugiego pierścienia przez mostki alifatyczne. Przykładem jest [26](1,2,3,4,5,6)cyklofan.
Cyklofany typu „iron maiden”
Cyklofany typu „iron maiden” charakteryzują się trzema mostkami połączonymi zwornikowym atomem węgla. Takie ułożenie wiązań jest stabilniejsze i porównywane jest do średniowiecznych narzędzi tortur, gdzie elementy były zamykane w klatce.
Podsumowanie
Cyklofany to złożone związki chemiczne o unikalnych strukturach i właściwościach, mające zastosowanie w różnych dziedzinach, w tym w chemii organicznej i biologii. Wiedza na temat ich nazewnictwa oraz przykładów jest kluczowa dla zrozumienia ich roli w nauce.
