Dla wielu matek poród to mistyczne doświadczenie, jednak Jolancie Kwaśniewskiej nie było dane przeżyć go bez trudności. Gdy na świat przychodziła jej córka Ola, przyszła pierwsza dama znalazła się w bardzo niekorzystnej sytuacji.
Ostatnie chwile przed porodem stresowały Jolantę Kwaśniewską, która w swojej najnowszej książce, wywiadzie rzece „Pierwsza Dama. Jolanta Kwaśniewska”, opowiada, że na trzy dni przed rozwiązaniem przestała czuć ruchy dziecka. Zaniepokojona udała się do szpitala położniczego w Warszawie przy placu Starynkiewicza. To placówka, która powstała na początku XX wieku i w tamtych czasach uchodziła za jedną z najnowocześniejszych w Europie. Jednak w połowie lat 80., gdy na świat przyszła Ola Kwaśniewska, warunki w szpitalu z pewnością były dalekie od komfortowych.
„Miałam flanelową koszulę do kostek, długie włosy splecione w warkocz i zero makijażu. Usłyszałam, jak jedna z kobiet w mojej sali, gdzie było nas siedem, mówi: Boże, jaka młoda! Teraz dzieci rodzą dzieci” — wspomina Jolanta Kwaśniewska.
W weekend odwiedził ją jeszcze mąż, mimo że w tamtym czasie na oddziałach położniczych nie pozwalano na wizyty. W tej sytuacji pomogła jej szwagierka, studentka medycyny, która wpuściła na oddział zmartwionego Aleksandra Kwaśniewskiego.
W końcu Jolanta zaczęła odczuwać bóle, co oznaczało, że poród się rozpoczął.
„Odchodzą mi wody, słyszę krzyki innych rodzących kobiet na salach. Spaceruję po korytarzu, sądząc, że wkrótce będę musiała wejść do jednej z tych sal. Moje przerażenie narasta. Podreptałam do automatu telefonicznego, zadzwoniłam do Małgosi i powiedziałam: będę rodzić. Dotarła do mnie koło dwudziestej trzeciej. Zaczęły się potworne bóle. Byłyśmy same, bez lekarza, Małgosi tylko zwilżała mi usta. Wszystko trwało i trwało… […] Oleńkę urodziłam 16 lutego, po północy. Szło, jak to zwykle bywa przy pierwszym porodzie, mozolnie” — relacjonowała później prezydentowa, dodając, że po porodzie z powodu działań medycznych pojawiła się u niej poważna infekcja.
Jolanta Kwaśniewska była niezwykle szczęśliwa, że urodziła zdrową dziewczynkę, ważącą prawie trzy i pół kilograma, mającą pięćdziesiąt cztery centymetry długości i dziesięć punktów w skali Apgar. Jednak po porodzie okazało się, że warunki w szpitalu były naprawdę katastrofalne.
„Nie było miejsca na sali, więc leżałam w połogu na korytarzu, obok mnie były jeszcze dwie panie. W końcu dostałam pozwolenie, aby się wykąpać. Poszłam szczęśliwa pod prysznic. Wchodząc do kabiny, pielęgniarka poinformowała mnie, że pacjentka, która przede mną korzystała z tej samej kabiny, miała półpasiec. No wspaniale — pomyślałam. Sanitariaty były w opłakanym stanie, brudne i obrzydliwe. Prysznice z przegniłymi deskami. Miejsce było naprawdę straszne. Na szczęście po dwóch dniach trafiłam na salę. Dostawaliśmy obrzydliwe jedzenie, ale koło mnie leżała sympatyczna pani, której mąż był kucharzem i przywoził jej dewolaje. W końcu mogłam zjeść coś przyzwoitego — dewolaja, a wcześniej rosół z kury” — opowiadała prezydentowa, dodając, że kiedy zaproponowano jej wcześniejsze wypisanie ze szpitala, bardzo się ucieszyła.
Niestety po powrocie do domu okazało się, że mała Ola ciągle płacze. Jolanta Kwaśniewska zamiast karmić ją w nocy, tylko ją poiła, co trwało przez trzy miesiące.
„Każda noc była dramatem. Brałam Oleńkę z materacyka i przenosiłam na nasz materac. Dziecko płakało godzinami – podobnie jak ja. Którejś nocy mój mąż stwierdził: chrzanię, idę do pracy. W końcu przyszła do mnie sympatyczna lekarka pediatra z dużym doświadczeniem, chyba tuż przed emeryturą. Opowiedziałam jej o naszych zmaganiach, a ona zapytała, jak często karmię dziecko w nocy. Odpowiedziałam, że w ogóle, bo myślałam, że powinnam tylko ją poić. Lekarka załamując ręce, zapytała co robię z mlekiem. Odpowiedziałam, że ściągam je po północy i wylewam do zlewu. Zgłosiliśmy także chęć oddawania mleka do pogotowia laktacyjnego, ale w okolicy nikomu się nie opłacało przyjeżdżać. Wtedy lekarka wytłumaczyła mi, że jeśli dziecko jest głodne, ma po prostu jeść. Od tej pory Oleńka leżała prawie cały czas zadowolona przy mojej piersi, a my zaczęliśmy w końcu spokojnie spać.” — wspominała te trudne początki macierzyństwa Jolanta Kwaśniewska w książce „Pierwsza Dama. Jolanta Kwaśniewska”.
Jolanta Kwaśniewska do dziś zmaga się z trudnymi wspomnieniami. W wieku 35 lat straciła najbliższą osobę.
Miała także pewne wątpliwości dotyczące ukochanej córki. Kiedy Ola Kwaśniewska opublikowała zdjęcia z wakacji, wielu internautów skupili się na jej mamie w bikini.