Sulfonowanie
Sulfonowanie to reakcja chemiczna, w której do związku chemicznego wprowadza się grupę sulfonową, tworząc związki sulfonowe. Proces ten przebiega głównie poprzez substytucję elektrofilową.
Mechanizm reakcji
Jako czynniki sulfonujące najczęściej stosuje się:
- stężony kwas siarkowy
- oleum
- tritlenek siarki
- kwas chlorosiarkowy
Związki alifatyczne sulfonują się trudniej, wymagając wyższych temperatur i silniejszych środków sulfonujących, co wpływa na niską wydajność reakcji. Z kolei związki aromatyczne, zwłaszcza te z aktywującymi podstawnikami, sulfonują się łatwo i efektywnie.
Warunki reakcji
W trakcie sulfonowania benzenu kwasem siarkowym, powstaje woda, która rozcieńcza kwas, co może hamować dalszy przebieg reakcji. Aby temu zapobiec, często przeprowadza się ją w temperaturze powyżej 100 °C lub usuwa powstałą wodę, na przykład przez destylację azeotropową lub poprzez dodanie oleum. W przypadku dodania oleum, woda reaguje z trójtlenkiem siarki zawartym w oleum, tworząc kwas siarkowy.
Charakterystyka reakcji
Sulfonowanie związków aromatycznych jest odwracalną reakcją egzotermiczną, przebiegającą dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja grupy sulfonowej, prowadząca do powstania jonu obojnaczego, który następnie traci proton, tworząc sulfonian.
W skrócie, sulfonowanie to kluczowa reakcja chemiczna, mająca zastosowanie w syntezach organicznych, zwłaszcza w przypadku związków aromatycznych.
