Dzisiaj jest 15 stycznia 2025 r.
Chcę dodać własny artykuł

N-Bromosukcynoimid

Informacje ogólne o N-Bromosukcynoimidzie

N-Bromosukcynoimid to organiczny związek chemiczny, będący N-bromową pochodną imidu kwasu bursztynowego. Jego główne zastosowanie obejmuje reakcje addycji elektrofilowej oraz substytucji rodnikowej, pełniąc rolę bezpiecznego źródła bromu.

Właściwości fizykochemiczne

  • Kolor: beżowy
  • Numer CAS: 128-08-5
  • SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)Br
  • Gęstość: 2,098 g/cm³
  • Stan skupienia: ciało stałe (w warunkach 25 °C)
  • Rozpuszczalność w wodzie: 14,7 g/l
  • Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach:
    • dobrze w acetonie
    • słabo w octanie etylu i eterze dietylowym
    • nierozpuszczalny w heksenie
  • Temperatura rozkładu: 174–180 °C
  • Dawka śmiertelna (LD50): 1170 mg/kg (szczur, doustnie)

Mechanizm działania

N-Bromosukcynoimid w obecności światła działa jako źródło atomowego bromu, co prowadzi do rodnikowego bromowania, zwłaszcza grup alkilowych. W środowisku kwaśnym i w ciemności, związek ten bromuje na drodze substytucji elektrofilowej, działając jako donor bromu w pierścieniu aromatycznym oraz w pozycji allilowej.

Kategoria

  • Imidy
  • Organiczne związki bromu
  • 2-Pirolidony

Wszystkie powyższe właściwości sprawiają, że N-Bromosukcynoimid jest cennym związkiem stosowanym w chemii organicznej.