Związki aromatyczne
Związki aromatyczne to chemiczne substancje organiczne, które charakteryzują się obecnością zdelokalizowanych elektronów π, tworzących układ aromatyczny. Taki układ zapewnia cząsteczkom trwałość znacznie większą niż przewidywana dla związków z wiązaniami podwójnymi. Aby związek mógł być uznany za aromatyczny, musi spełniać kilka warunków:
- Budowa pierścieniowa
- Płaska cząsteczka (atomy węgla o hybrydyzacji sp2)
- Obecność 4n+2 zdelokalizowanych elektronów, gdzie n to liczba naturalna (reguła Hückla)
Struktura związków aromatycznych
Właściwości związków aromatycznych często odbiegają od tych przewidywanych na podstawie tradycyjnych wzorów strukturalnych. Cząsteczki te są bardzo trwałe, nie reagują w reakcjach addycji, lecz ulegają substytucji. Aby wyjaśnić te zjawiska, zaproponowano, że wiązania podwójne w pierścieniu łączą się, tworząc zdelokalizowaną chmurę elektronową, w której żaden elektron nie jest przypisany do konkretnego atomu węgla. Teorią opisującą tę budowę jest teoria rezonansu, która wskazuje, że rozmieszczenie elektronów nie może być przedstawione jednym wzorem, lecz jest hybrydą wielu różnych form.
Przykłady związków aromatycznych
Najprostszym przedstawicielem obojętnych węglowodorów aromatycznych jest benzen, w którym zdelokalizowane elektrony π pochodzą z układu trzech sprzężonych wiązań podwójnych. Do najmniejszych cząsteczek aromatycznych należą trójatomowe pierścienie kationów cyklopropenylowych, z dwoma zdelokalizowanymi elektronami. Związki te zostały teoretycznie przewidziane w 1952 roku, a pierwszy związek tego typu uzyskano w 1957 roku przez Ronalda Breslowa.
W związkach heterocyklicznych jedna z par zdelokalizowanych elektronów pochodzi od heteroatomu. Na przykład w cząsteczce furanu cztery elektrony π pochodzą z dwóch sprzężonych wiązań podwójnych, a dwa z wolnej pary elektronowej atomu tlenu. W pirydynie atom azotu dostarcza jedynie jednego elektronu π.
Związki z wieloma skondensowanymi pierścieniami aromatycznymi znane są jako wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (PAH). Przykładem nieorganicznego związku aromatycznego jest borazol.
Bibliografia
- Wykorzystane źródła do opracowania informacji.
